Kiai Kuswaidi Syafiie lahir di kampung Dajaleke, Karangcempaka, Bluto, Sumenep, Madura, diujung tahun 1971. Sebagai pengasuh Pondok Pesantren Tasawuf, tentu tugas yang dibebankan kepada dirinya lebih berat dibandingkan menjadi pengasuh Pondok Pesantren pada umumnya.
Kiai Kuswaidi Syafi’ie mendalami kajian tasawuf, semenjak kisaran tahun 1986-an, ketika ia tercatat sebagai santri di salah satu santri di Pondok Pesantren Nurul Islam, Karangcempaka, Sumenep, Madura. Di Pondok Pesantren tersebut, Kiai Kuswaidi Syafi’ie, nyantri selama 13 tahun.
